Originaire du New Jersey, Gregory Jacobs étudie à l'Ecole de Cinéma de l'Université de New York.
Durant cette période, il travaille comme assistant de production sur Matewan de John Sayles, cinéaste dont il est ultérieurement le deuxième assistant sur Eight men out et City of hope (1991).
Il assiste également les frères Coen (Miller's crossing, 1990), John Schlesinger (Au-delà des lois, 1996) ou encore Roland Joffé (Goodbye Love 1998).
Mais c'est avec Steven Soderbergh qu'il collabore le plus souvent. Leur association débute en 1992 avec King of the hill. Suivent neuf autres films sur lesquels Gregory Jacobs assure successivement les fonctions de premier assistant (A fleur de peau, Hors d'atteinte, L'Anglais, Erin Brockovich, seule contre tous, Traffic et Ocean's eleven), de producteur / premier assistant (Full frontal) et de producteur exécutif / premier assistant (Solaris).
Fort de cette expérience, il se lance dans la réalisation en se faisant les dents en 2004 sur Criminal, le remake américain du polar argentin Les Neuf Reines.
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