Né dans l'Utah, Hal Ashby est très tôt confronté aux aspects les plus sombres de l'être humain. Fils de parents divorcés, il découvre à l'âge de 12 ans le cadavre de son père qui met brusquement fin à ses jours dans la ferme familiale. Cet évènement le marquera à jamais. Adolescent rebelle, le jeune et torturé Hal quitte le lycée à 17 ans pour se rendre à Hollywood, où il commence à travailler comme assistant monteur puis monteur (entre temps, il se marie à 19 ans et divorce presque dans la foulée). C'est par le biais de cette profession qu'il rencontre le réalisateur Norman Jewison, qui devient son mentor. Travaillant sur le montage de plusieurs films du célèbre metteur en scène (Le Kid de Cincinnati en 1965 ; L'Affaire Thomas Crown en 1968), Ashby est auréolé en 1967 de l'Oscar du Meilleur montage pour Dans la chaleur de la nuit.
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