Haley Joel Osment débute sa carrière de comédien à l'âge de cinq ans en incarnant Harry Turner dans la série télévisée Thunder Alley. Ce rôle lui vaut une nomination au Young Star Award du Hollywood Reporter. En 1995, il remporte une autre récompense, le Youth in Film Award pour son interprétation du fils de Tom Hanks dans Forrest Gump de Robert Zemeckis.
Haley Joel Osment partage ensuite, avec Gérard Depardieu et Whoopi Goldberg, l'affiche de Bogus, une comédie fantastique de Norman Jewison. Mais la consécration vient en 1999 avec le thriller surnaturel Sixième sens. Le rôle du jeune Cole Sear lui permet d'obtenir de nombreux prix d'interprétation, assortis de citations à l'Oscar, au Golden Globe et au Screen Actors Guild Award.
Dès lors, Haley Joel Osment fait figure de jeune prodige du cinéma américain. Steven Spielberg n'hésite pas à lui donner le premier rôle de A.I. Intelligence artificielle (2001). Petit androïde à la fois émouvant et angoissant dans cette fable de science-fiction, il interprète également le fils d'Helen Hunt dans le drame Un monde meilleur . Ce gamin surdoué prête par ailleurs sa voix à des personnages de dessins animés : ceux de Mowgli dans Le Livre de la jungle 2 (2002) et de l'ourson Beary Barrington dans The Country bears .
En 2003, Haley Joel Osment donne la réplique à deux acteurs vétérans, Michael Caine et Robert Duvall, censés incarner ses mystérieux grands-oncles dans Le Secret des frères MacCann de Tim McCanlies.
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