Fille d'un courtier en immobilier, elle sort diplômée de la Spence School, à New York, en 1994 (comme sa consoeur Gwyneth Paltrow). En 1998, elle obtient un diplôme de théâtre à l'université Georges Washington.
Un premier rôle salué par la critique lui est offert, celui d'une adolescente aussi brillante que perturbée dans Our Song en 2000. Elle rencontre le succès avec Save the last dance en 2001, pour lequel elle remporte un prix de la meilleur performance. Vue dans Bad company de Joel Schumacher aux côtés de Chris Rock et Anthony Hopkins (2002) puis dans La Couleur du mensonge avec Nicole Kidman et de nouveau Anthony Hopkins (2003), elle poursuit son envolée avec The United States of Leland donnant la réplique à Kevin Spacey (2003) et Dans les cordes (sorti en 2004) avec Meg Ryan.
L'année 2004 va marquer sa carrière d'actrice. Elle joue le rôle d'une lesbienne décidée à avoir un enfant dans She hate me de Spike Lee. Dans Ray de Taylor Hackford, un gros succès au box-office, elle joue le rôle de Della Bea Robinson, la femme du chanteur/compositeur Ray Charles (Jamie Foxx).
En 2005, elle joue le rôle de Jasmine dans Mr and Mrs Smith de Doug Liman, la seule "confidente" de Jane Smith (Angelina Jolie).
Elle est l'une des stars de la prochaine grosse production hollywoodienne, Les Quatre Fantastiques.
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