Né au Canada, il obtient un diplôme en travail social de l'Université McMaster de Hamilton, puis s'installe à Toronto, où il décroche un rôle dans une production de Godspell. En 1977, il se joint à l'équipe de Second City, une troupe d'humoristes, et avec certains de ses membres (dont John Candy, Eugene Levy et Dave Thomas) il se produit à la télévision dans le cadre de l'émission SCTV.
Il débute sa carrière par des publicités au Canada, puis tourne dans de nombreux téléfilms. En 1984, il devient membre de l'équipe de Saturday Night Live, et accède à la notoriété en 1987 grâce à son rôle de Jack Putter, brave caissier de supermarché souffrant de surmenage dans L'Aventure intérieure. Sa carrière cinématographique cependant ne décolle pas. On le retrouve en 1991 dans Le Père de la mariée, où il incarne un planificateur de mariage à l'accent pratiquement incompréhensible, rôle qu'il reprendra quatre ans plus tard dans Le Père de la mariée 2. Au cours des années 90, il alterne les grosses productions hollywoodiennes (Mars Attacks en 1996, Un Indien à New York l'année suivante, ou encore le film d'animation Le Prince d'Egypte en 1998) avec des longs-métrages plus confidentiels.
Au cours des années 2000, il donne la réplique à Tim Allen dans .The Santa Clause 3 : The Escape Clause (2005), et rejoint Nick Nolte et Mary-Louise Parker au casting des Chroniques de Spiderwick en 2007.
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