Richard Madden commence la comédie dès 11 ans, en premier lieu pour vaincre sa timidité et par la suite pour en faire son métier. En 2000, il décroche un petit rôle dans le thriller Complicity porté par Jonny Lee Miller, puis incarne deux personnages centraux dans les séries britanniques "Barmy Aunt Boomerang" en 2000 et "Hope Springs" en 2009. Cette même année, il est diplômé de l'Académie Royale de Musique et d'Art Dramatique d'Écosse située à Glasgow.
L'année suivante, il se fait repérer avec un rôle dans l'original thriller Chatroom d'Hideo Nakata avec le très en vogue Aaron Taylor-Johnson. Sa carrière prend un tournant décisif en 2011 lorsqu'il est retenu pour interpréter l'aîné des enfants Stark, Robb, dans la série culte Game of Thrones adaptée des romans éponymes.
On le retrouve en 2013 follement amoureux de Rebecca Hall dans la romance dramatique Une Promesse adaptée d'un roman de Stefan Zweig et réalisée par le Français Patrice Leconte. Il s'agit de son premier grand rôle au cinéma. Richard Madden semble se faire une spécialité des personnages de ce type puisqu'il est le prince dans Cendrillon de Kenneth Branagh prévu pour mars 2015.
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