Diplômé d'études artistiques à l'Université du Texas, Robert Benton travaille comme illustrateur puis comme directeur artistique au magazine Esquire. Il entreprend alors d'écrire le scénario de Bonnie and Clyde avec David Newman. Le succès étant au rendez-vous, les deux hommes collaborent à nouveau à l'écriture du livret de la comédie musicale It's a bird it's a plane it's Superman, créée en 1966 à Broadway.
Pris sous contrat par les studios Warner, Robert Benton et David Newman rédigent le scénario du Reptile (1970) pour Joseph L. Mankiewicz. Le tandem enchaîne avec le script de On s'fait la valise, docteur ? (1972) pour Peter Bogdanovich. La même année, Robert Benton se lance dans la réalisation de son premier long métrage, Bad company, un western dans lequel Jeff Bridges interprète un jeune réfractaire durant la Guerre de Sécession.
Suivent la mise en scène de la comédie policière The Late show en 1977, puis l'écriture, en collaboration avec David Newman et le romancier Mario Puzo, de la grosse production Superman (1978). L'année 1979 marque un tournant dans la carrière de Robert Benton : ce dernier écrit et réalise Kramer contre Kramer, un drame familial dans lequel un père de famille séparé de sa femme tente d'obtenir la garde de son jeune fils. Ce long métrage est récompensé de cinq Oscars : ceux du Meilleur film, du Meilleur scénario, de la Meilleure mise en scène, du Meilleur acteur pour Dustin Hoffman et de la Meilleure actrice pour Meryl Streep.
Le réalisateur retrouve par la suite ces deux comédiens qui lui ont porté chance : Meryl Streep, qu'il dirige aux côtés de Roy Scheider dans le thriller La Mort aux enchères (1982), et Dustin Hoffman, qui incarne le gangster Dutch Schultz dans Billy Bathgate (1991). Dans les années 80, il alterne saga familiale sur fond de Dépression avec Les Saisons du coeur (1984), lauréat des Oscars du Meilleur scénario et de la Meilleure actrice pour Sally Field, et comédie policière avec Nadine (1987), interprété par Kim Basinger.
Fidèle à ses acteurs, Robert Benton dirige à deux reprises Paul Newman en fringant sexagénaire dans Un homme presque parfait (1994) et en détective privé dans le polar L'Heure magique (1998). Le metteur en scène attend ensuite cinq ans avant de faire son retour au cinéma avec La Couleur du mensonge, l'histoire d'un professeur d'université (Anthony Hopkins) au lourd passé vivant une liaison scandaleuse avec une femme mystérieuse (Nicole Kidman).
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