Après ses études, Robert Redford s'inscrit à l'Institut Pratt de Brooklyn pour devenir décorateur, puis se tourne vers le théâtre. En janvier 1959, il joue le rôle d'un joueur de basketball dans la pièce Tall story avant de débuter une carrière à la télévision en figurant au générique des plus célèbres séries de l'époque. Son rôle dans The Iceman cometh (1960), téléfilm réalisé par Sidney Lumet, attire sur lui l'attention des critiques et des producteurs. En 1961, il fait ses premiers pas au cinéma dans La Guerre est aussi une chasse resté inédit en France. La même année, Robert Redford retourne à New York et y joue au théatre Pieds nus dans le parc (un rôle qu'il reprendra au cinéma en 1966).
Sa carrière lancée et sa gueule d'amour devenue légendaire, il se retrouve en tête d'affiche de productions aussi majeures que La Poursuite impitoyable (1966, Arthur Penn), Butch Cassidy et le Kid (1969) et L'Arnaque (1973) de George Roy Hill. C'est par le biais de sa société Wildwood Enterprises que le comédien s'investit dans la production de deux films de Michael Ritchie : La Descente infernale (1969) et Votez MacKay (1972). Ce dernier long métrage, où Robert Redford campe un candidat démocrate lors d'élections sénatoriales, l'"écologique" Jeremiah Johnson (1972), Les Hommes du Président (1976), sur le scandale du Watergate, et le "progressiste" Brubaker (1980), où il dénonce l'univers carcéral américain, prouvent que l'acteur sait également s'impliquer politiquement dans ses films.
En 1980, il passe derrière la caméra. D'emblée, il reçoit l'Oscar de la mise en scène et le prix de la Directors Guild of America pour le mélodrame Des gens comme les autres. Viennent ensuite Milagro (1988), Et au milieu coule une rivière (1992), qui vaut au réalisateur une citation au Golden Globe, Quiz Show (1994) et La Légende de Bagger Vance (2001) avec Will Smith et Matt Damon. Parallèlement, Robert Redford continue sa carrière d'acteur en tournant avec parcimonie sous la direction de Sydney Pollack, à qui il doit deux de ses plus gros succès : Out of Africa (1985) et Havana (1990). Malgré son âge avancé, il joue les éternels séducteurs en faisant une
Proposition indécente à Demi Moore en 1993 et en murmurant à l'oreille des chevaux pour charmer Kristin Scott Thomas en 1998.
Très pris par ses activités liées au Festival du film indépendant de Sundance, dont il est le fondateur, il accepte toutefois de jouer les agents de la CIA dans Spy game (2002), un officier militaire emprisonné dans Le Dernier château , un homme d'affaires kidnappé dans L'Enlèvement (2004) ainsi qu'un fermier à la retraite endurci par la mort de son fils dans Une vie inachevée (2005). Malheureusement, le succès critique n'est pas toujours au rendez-vous.
En décembre 2005, il reçoit les honneurs du Kennedy Center pour sa participation à la culture américaine. Fervent libéral, il revient à la réalisation en 2007 avec un thriller politique, Lions et agneaux, où il joue également aux côtés de Tom Cruise et Meryl Streep.
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