Stephen Graham est né à Kirkby, près de Liverpool dans le Merseyside, d'un père travailleur social et d'une mère infirmière. Il intégre le Rose Bruford College of Speech and Drama à Londres. Il y apprend notamment à maîtriser différents accents, comme l'accent cockney (Snatch) ou l'accent américain (Public Enemies ou Boardwalk Empire).
Il obtient son premier grand rôle dans Snatch, aux côtés de Jason Statham, en 2000. L'année suivante, il intègre ensuite la distribution de Band of Brothers où il ne joue que le temps d'un épisode. En 2002, il joue sous la direction de Martin Scorsese dans Gangs of New York.
Son interprétation d'un skinhead rempli de haine dans This Is England, en 2006, est remarquée. Dans Public Enemies, il interprète le rôle de Baby Face Nelson, le célèbre gangster, aux côtés de Johnny Depp. Cela lui permet de rejoindre Johnny Depp dans le dernier volet de la saga Pirates des Caraïbes.
Il a fait de nombreuses apparitions dans des clips comme ceux des Arctic Monkeys ou des Babybird, là encore sous la direction de son ami Johnny Depp.
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