Né à New York, Charles Peckham Day apprend à jouer au piano dès son plus jeune âge, ses parents étant tous les deux professeurs de musique. Ses études terminées, il est bien décidé à devenir acteur.
Après des débuts à la télévision (New York 911 et Luis), il joue dans le film d'horreur Campfire Stories avec Rob McElhenney. En 2005, il retrouve ce dernier pour la série It's Always Sunny in Philadelphia. En plus d'interpréter un des trois "héros", Charlie Day participe également à l'écriture et à la production de la série. Ce qui ne l'empêche pas, en parallèle, de se lancer dans le cinéma.
Il rejoint ainsi, en 2011, le casting de Trop loin pour toi avec Drew Barrymore, et est ensuite à l'affiche de Comment tuer son boss?, démontrant une fois encore ses talents comiques. Dans le film, il s'associe à Jason Bateman et Jason Sudeikis pour se débarrasser de Jennifer Aniston, sa patronne tyrannique et nymphomane.
2013 est une année chargée pour Charlie Day qui découvre le doublage grâce au nouveau film d'animation des Studios Pixar : dans Monstres Academy, il prête sa voix au personnage d'Art. Il tourne aussi dans le blockbuster de Guillermo del Toro, Pacific Rim, dans lequel des robots créés par les humains combattent des monstres venus des profondeurs.
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